Community Shield: Liverpool-2, Chelsea-1

O Mourinho começa mal a época e teve que baixar a "bolinha". O Liverpool ganhou a Community Shield, ou Supertaça inglesa, ao derrotar o Chelsea por 2-1. Com os defesas Ricardo Carvalho e Paulo Ferreira a titulares e o guarda-redes Hilário no banco, o Chelsea não conseguiu repetir o triunfo de 2005 (frente ao Arsenal) perante um adversário que se apresentou mais consistente e objectivo: depois de ter conquistado dois títulos de campeão, uma Taça da Liga e uma Supertaça, José Mourinho, falhou a conquista do quinto título em Inglaterra. O Liverpool abriu o marcador logo aos 9' por Riis mas Shevchenko, que se estreou com a camisola da equipa treinada por Mourinho, empatou aos 42'. Crouch, de cabeça, fez o 2-1 para a formação de Benítez aos 80'.Nem só o ucraniano se estreou pelo Chelsea.Também Ballack o fez embora não tenha sido feliz. O alemão saiu a meio da 1ª parte.O duelo entre Mourinho e Benítez fica agora da seguinte forma: 5 vitórias do Chelsea, 3 do Liverpool, 3 empates.